LiOTF催化炔基环氧化物的高度区域选择性氨解

原理：使用微波反应器以优异的区域选择性和良好的收率完成炔基环氧化物的氨解，该反应仅发生在三键旁边的碳原子上。在γ-C处（到环氧乙烷环上）含有一个酯基的炔基环氧化物的氨解反应产生了一种产物混合物。该反应的第一步涉及胺攻击环氧乙烷环和酯基，分别形成内酯和酰胺环氧化物，前者的分子内和分子间胺攻击和后者的分子内氨基分解形成四种产物的混合物。

步骤：用 三氟甲磺酸锂在110℃，200 W的微波反应器中进行炔基环氧化物的氨解反应1.5 h。使用硅胶通过薄层色谱法监测所有反应。使用通过淤浆法填充的硅胶，在空气的正压下进行柱色谱分离产物。在Varian Inova NMR光谱仪上记录 ¹ H和 ¹³ C NMR谱。在Shimadu GC光谱仪（EI）或Water LCZ单四极杆（ESI）上获得低分辨率质谱图。在VG Autospec质谱仪（EI）或沃特世QTOF（ESI）上获得高分辨率光谱。在Smart Omni-Sampler Avator ESP Nicolet-Brand上以纯净样品的形式获得红外光谱。熔点记录在Gallenhamp MF-370乳管，熔点仪上，未经校正。值以摄氏度（ºC）表示。炔烃环氧化合物3,4仅在α碳上发生氨解，收率良好（72-76％），而胺8则反应生成四种产物的混合物。使用IR，NMR，低分辨率MS，高分辨率MS阐明了所有产品的结构。

结论：用微波反应器研究了 三氟甲磺酸锂催化的某些胺类环氧基化合物的开环反应，这些反应以优异的区域选择性和良好的产率完成。在未来，需要制备更多的炔基环氧化物并检查其氨解反应以及检查其他胺对炔基环氧化物的氨解作用。