三氟甲磺酸烯醇酯转化为卤代烯

资料扩展：卤代烯作为功能性官能团常用于各种C-C和C-X（X=O、N、S）键的构建，也存在于一些天然产物和活性分子中。卤代烯不仅是过渡金属催化的交叉偶联反应的常用底物，也可以通过金属-卤素交换转化为亲核试剂参与羰基的1,2-加成。非环卤代烯通常由相应的炔烃或醛制备，而多数环状卤代烯则由相应的酮合成。

原理：在动力学或热力学控制下，环酮可以直接转化为三氟甲磺酸烯醇酯，但不能直接转化为1,2-加成反应中常用的烯基锂或烯基镁。

1，将酮转化为三氟甲磺酸烯醇酯；

2，将三氟甲磺酸酯转化为锡烷；

3，将锡烷转化为卤化物。

Ni不仅可以提高转化率、缩短反应时间，还可以减少还原产物的形成

在温和条件下，不经有机锡中间体直接将三氟甲磺酸烯醇酯转化为卤代烯则可以简化合成路线。

得出结论：三氟甲磺酸烯基酯的氧化加成是不可逆的